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斯蒂文森环酮的还原扩环反应制备环芳香胺-全合成

环酮的还原扩环反应制备环芳香胺-全合成

Beckmann 重排反应是一个典型的能够使环酮发生扩环反应的例子妖娆乱,在酸催化条件下,黄光宜 酮肟发生重排反应形成内酰胺结构魔幻紫水晶。其反应机理为肟在酸催化下发生烷基迁移杨维星,脱除羟基基团李倩梅,形成腈鎓正离子未来蛊药医 ,再水解形成酰胺邓莲如。

与Beckmann 重排反应不同的是陈训秋简历,环酮肟在DIBAL-H的作用下诱香蛊皇,可以发生还原扩环反应灾变之刃,斯蒂文森 形成芳香仲胺夏芮丝。

这是一个有效的制备环状的芳香仲胺的方法宫家六十四手,特别是在该条件下能够很容易的实现七元环胺和八元环胺的制备田为友。这一合成策略已经被应用到吲哚类生物碱(–)-mersicarpine的合成中本因坊道策。

(Org.Synth.2016小饰与洋子 ,93张玉珊老公, 1)
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